KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

       

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

       A.SENYAWA RANTAI TERBUKA

Pada senyawa ini, gugus-gugus yang terikat pada ikatana sigma dapat berotasi mengikuti ikatan tersebut. Sehingga, atom-atom tersebut pada molekul rantai terbuka dapat diasumsikan berbagai macam posisi secara relatip gugus yang satu terhadap yang lain. misalnya saja, senyawa sederhana etena, dapat memiliki banyak isomer koformasi. Dimana, isomer konformasi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul, rumus bangun, sifat kimia dan sifat fisika yang sama tetapi berbeda posisi gugusnya secara ruang akibat rotasi bebas melalui ikatan tunggal. Untuk menggambarkan konformasi dapat digunakan dua tipe formula yaitu flying wedge drawing dan proyeksi newman.

- Proyeksi Newman Alkana

Ikatan tunggal pada alkana dapat berotasi secara bebas karena rantainya terbuka. Rotasi ini akan menimbulkan adanya bentuk molekul yang disebut konformasi dan struktur yang timbul karena rotasi ini disebut conformer.

Pada proyeksi Newman digambarkan dua atom C horizontal misalkan penggambaran proyeksi Newman untuk etana adalah sebagai berikut.

Konformasi dengan sudut 0⁰, 120⁰, dan 240⁰ disebut bentuk eklips (berimpit) atu gauche sedangkan 60⁰, 180⁰, dan 300⁰ disebut staggered (goyangan). Konformasi staggered lebih stabil dibandingkan dengan eklips. Hal ini terjadi karena pada staggered jarak gugusnya lebih jauh (stabilitas thermodinamika).  Untuk etana perbedaan energy ini relative kecil karena ukuran atom H yang kecil.

Senyawa ini mengandung sistem rantai terbuka dari atom karbon. Rantai dapat berupa rantai lurus (tidak bercabang) atau bercabang. Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik berasal dari bahasa yunani aleiphar yang berate lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat seperti lemak. Contoh senyawa rantai lurus;

CH_3­-CH₂-CH₂-CH₃      

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

H₂C=CH₂

CH₄   =  Metana

CH₃CH₃ =Etana

propana

 

isobutana

 

            2,2-dimetil-propana

Dalam hal ini, berdasarkkan ikatan yang terdapat dalam rantai karbonnya, senyawa hidrokarbon alifatik dapat dibagi atas dua jenis yaitu, diantaranya adalah sebagai berikut:

1.      Hidrokarbon jenuh

Yaitu pada rantai karbonnnya semua berikatan tunggal. hidrokarbon jenis ini disebut alkana.

Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh sebagai berikut:

1.      Hidrokarbon tak-jenuh

Yaitu pada rantai karbon terdapat ikatan rangkap dua atau tiga. Hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua disebut alkena, sedangkan hidrokarbon yang  mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna.

Contoh senyawa hodrokarbon alifatik tak-jenuh sebagai berikut: 

                           
                  

          Pada senyawa alifatik, atom karbon dapat saling mengikat dalam bentuk rantai lurus, maupun bercabang, atau cincin non aromatic (alisiklik), dengan iktan tunggal, ganda dan tiga ikatan koovalen. Ikatan kovalen dapat mengikat ungsur lain selain hidrrogen, diantaranya oksigen, nitrogen, belerang, dan klor.

Pada umumnya senyawa alifatik mudah terbakar, sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar, seperti metana untuk bahan bakar kompor dan asetilena untuk pengelasan. Contok senyawa alifatik adalah: etana, isobutana, 2-metil-propana.

B.    SENYAWA RANTAI TERTUTUP

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin. rantai karbon tertutup diibagi menjadi 2 yaitu karbosiklik dan heterosiklik. Karbosiklik yaitu senyawa karbon yang rantai lingkarnya hanya terdiri atas atom c saja. Senyawa yang termasuk karbosiklik yaitu senyawa aromatic dan senyawa alisiklik. Sedangkan, Senyawa heterosiklik adalah senyawa yang strukturnya merupakan rantai tertutup (bentuk lingkar) dimana dalam lingkaran tersebut terdapat satu atau lebih atom bukan karbon yang disebut heteroatom.

C.     SENYAWA HOMOSIKLIK

Senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatic

1         Senyawa Alisiklik

Sebuah cincin beranggota tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus umum CnH₂n. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksana.

2        Senyawa Aromatik

Senyawa ini mengandung cincin benzene yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatic karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.

Hidrokarbon aromatic sederhana dapat dibagi menjadi benzene (satu cincin, C₆H₆), naftalena (dua cincin, C₁₀H­₈), antrasena (tiga cincin, C₁₄H₁₀).

Sifat-sifat senyawa aromatic:

1.      Sifat fisik

·         Zat cair tidak berwarna

·         Memiliki bau yang khas

·         Mudah menguap

·         Benzene digunakan sebagai pelarut

·         Tidak larut dalam pelarut polar sepertin air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.

·         Larut dalam berbagai pelarut organic

2.      Sifat kimia

·         Bersifat toksik karsinogenik

·         Merupakan senyawa nonpolar

·         Tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

·         Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

D.     SENYAWA HETEROSIKLIK   

Senyawa heterosiklik adalah senyawa yang strukturnya merupakan rantai tertutup (bentuk lingkar) dimana dalam lingkaran tersebut terdapat satu atau lebih atom bukan karbon yang disebut heteroatom. Jadi, ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Dan dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsure seperti nitrogen “N”, oksigen “O”, atau sulfur “S” ada di dalam cincin. Atom selain karbon yaitu N, O, atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik beranggota lima dan enam. Contohnya adalah piridin, firan, tiofen, dan pirol.

1.      Tatanama Senyawa Heterosiklik

Dalam hal ini, banyak senyawa heterosiklik mempinyai nama trivial yang tidak mungkin diganti dengan nama sistematis, walaupun tatanama sistematis masih bisa dipertimbangkan. Oleh karena itu, perlu diuraikan sacara ringkas peraturan-peraturan yang diterima oleh IUPAC untuk memberikan nama pada heterosiklik monosiklik dan polisiklik yang memiliki satu atu lebih heteroatom.

a.       Lingkar Monosiklik

Adapun peraturannya yaitu sebagai berikut:

·         Ukuran lingkar dilambangkan dengan perkataan pokok ir, et, ol, in, ep, os, on, atau es untuk lingkar 3-10.

·         Jenis heteroatom ditandai dengan awalan oksa, tia, aza untuk oksigen, sulfur, dan nitrogen, dua sulfur dan dua nitrogen.

·         Derajatt ketidak jenuhan biasanya disebut pada akhiran.

·         Cara pemberian nomor dimulai dari heteroatom dan terus berputas kea rah gugus ganti yang paling dekat atau gugus heteroatom yang lain.

·         Senyawa hetero siklik yang diturunkan sebagai hasil hidrogenasi, penamaannya mengacu pada nama induknya dengan menambahkan awalan dihidro atau tetrahidro.

b.      Senyawa Heterosiklik Lingkar 3

Senyawa heterosiklik dengan lingkar 3 atom pada cincin lebih reaktif karena tarikan cincin. Senyawa yang memiliki sati heteroatom pada umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara reaktif. Heterosiklik lingkar 3 yang umumnya adalah sebagai berikut:

Heteroatom: 1. Nitrogen= junuh: Aziridina

2.   Oksigen=  jenuh: Etilena Oksida (Epoksida, Oksirana);

     tak jenuh: Oksirena

3.   Sulfur = jenuh: Tirana (Episulfida)

c.       Senyawa Heterosiklik lingkar 4

Heterosiklik lingkar 4 yang umumnya adalah sebagai berikut:

Heteroatom: 1. Nitrogen = jenuh; Azetidina

                     2. Oxygen = jenuh: Oksetana

                     3. Sulfur = jenuh: Tietana, Ditietana ; tak jenuh: Ditiet

  

d.      Senyawa Heterosikllik Lingkar 5 dengan Satu Heteroatom

Senyawa heterosiklik lingkar lima seperti pirola, turan, dan liofena, tidak begitu reaktif misalnya, tiofena yang tidak mengalami oksidasi tipe sulfide dan pirola tidak mempunyai sifat-sifat basa seperti amina. Dan sebaliknya, senyawa heterosiklik ini dan turunan-turunannya akan mengalami substitusi elektrofilik

Hidrokarbon dapat lebih diklasifikasikan menjadi empat jenis berdasarkan sttrukturnya, diantaranya adalah:eperti nitrasi, sulfonasi, halogenasi, asilasi, dll.

Prola, furan dan tiofena mempunyai sifat-sifat dan tenaga resonansi yang hampir sama dengan benzene.

1·         Furan

Perlu diketahui bahwa, dalam suhu kamar furan berbnetuk zat cair yang tidak berwarna. Reaksi-reaksi substitusi terhadap furan memperlihatkan sifat-sifat seperti benzene, yaitu substitusi elektrofilik. Beberapa reaksi substitusi pada furan yaitu:

Reaksi brominasi furan oleh Br₂ menghasilkan reaksi substitusi pada kedudukan 2 pada inti furan.

2·         Tiofena

Tiofena merupakan zat cair, ttidak berwarna dan tahan terhadap pengaruh KMnO₄. Reaksi substitusi elektrofilik terhadap tiofena berlangsung lenih mudah dari pada reaksi substitusi elektrofilik pada benzene.

Beberapa cara pembuatan tiofena adalah sebagai berikut:

1.      Mengalirkan asetilena pada piriet (FeS) pada temperature 300⁰c. terbentuklah zat cair yang menyerupai ter yang sebagian besar terdapat dari tiofena.

2.      Pemanasan campuran Na suksinat dengan P₂S₃. Maka akan terjadi reaksi yang hebat dan terbentuk zat cair yang sebagian besar terdiri dari tiofena.

3.      Pemanasan n-butana dengan adanya belerang pada 560⁰c

Sifat-sifat dan reaksi-reaksi tiofena;

Tahan terhadap pengaruh KMnO₄

Reaksi substitusi elektrofilik pada tiofena berlangsung lebih cepat dari pada substitusi pada benzene.

3·         Pirola

Pirola merupakan zat cair yang tidak berwarna dan tidak dapat larut di dalam air. Pirola terdapat terdapat dalam minyak yang berasl dari tulang hewwan yang disebut minyak dippel. Minyak ini baunya tidak sedap, yang diperoleh dari hasil distilasi kering darri tulang hewan dan terdiri dari senyawa-senyawa  heterosiklik yang mengandung N₂ diantaranya adalah pirola.

Reaksi-reaksi pirola adalah sebagi berikut:

1.      Reaksi reduksi

Pirola dapat menghasilkan pirolidin oleh reaksi adisi katalis.

2.      Reaksi substitusi

Bila pirola dipanaskan dengan logaam alkali pirola akan berubah menjadi pirol-k teriikat pada atom N. Bila senyawa ini direaksikan dengan alkil iodide, maka atom K akan diganti oleh gugus alkil.

3.      Pembentukan senyawa Azo

Reaksi dengan garam diazonium akan menghasilkan senyawa azo.

Sifat Kimia Pirola, Furan, dan Tiofena

Pada kereaktifan heterosiklik tinjauan ditujukan pada sifat kearomatisan dimana reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi elelktrofilik serta nukleofilik dan bukan reaksi adisi. Pertama, dipertimbangkan sifat asam dan basanya.

a·      Sifat asam

Pirola mempunyai sifat asam lemah dan dapat menghasilkan garam dengan ligam alkali. Pirola bersifat asam terdapat dua alasan yaitu; adanya kestabilan sistem elektron n pada anionnya, dan sifat s yang ada dalam ikatan N-H pada pirola cukup kuat, sehingga electron ikatan lebih kuat ditarik oleh nitrogendan hidrogennya dibiarkan tertinggal sebagai proton.

b·      Sifat basa

Karena pada dsarnya senyawa hidrosiklik selalu mengandung pasangan electron menyendiri pada heteroatomnya kecuali tiofena, pada prinsipnya tiap molekul hetersiklik dapat bersifat basa kecuali tiofena yaitu dapat mengikat proton atau asam lewis pada heteroatom

4.      Reaksi adisi

Pirola, furan dan tiogena m,udah terjadi reaksi hidrogebasi, sama seperti senyawa aromatic lain. khusus untuk tiofena mempunyai kelemahan yaitu dapat bereaksi dengan sebagian katalis tertentu sehingga mengurangai kereaktifan katalis tersebut.

e.       Heterosiklis Lingkar 6 : piridina

Piridina termasuk senyawa heterosiklik lingkar 6 dengan satu hetero atom nitrogen dan lima atom karbon. Senyawa ini beberapa derivatnya terdapat dalam batubara. Piridina merupakan zat cait tidak berwarna yang mudah larut dalam air. Struktur piridina sangat menyerupai struktur benzene. Kestabilan piridina sangat jelas disebabkan oleh dislokalisasi electron n yang berada pada atom karbon masing-masing satu electron dan satu electron lagi pada atom nitrogen.

f.       Senyawa heterosiklik dengan poliheteroatom

Terdapat beberapa senyawa heterosiklik lingkar 5 dan lingkar 6 yang mengandung dua atau lebih heteroatom di dalam lingkarannya. Senyawa-senyawa ini sangat penting karena sering ditemukan sebagai senyawa hasil alam, kandungan obat sintesis dan zat warna sintesis.